Luego de la derrota a manos de Santiago Morning, por el Apertura 2011 fue cesado de su cargo. En abril de 2011 asumió la banca de Unión Temuco, pero renunció en agosto tras no obtener buenos resultados.
En el segundo semestre de 2011 ocupa el cargo de director técnico de O’Higgins, en reemplazo de Ivo Basay, alcanzando a dirigir 8 partidos. En el Transición 2013 vuelve a dirigir a Cobresal, equipo que peligraba con el descenso tras 7 fechas disputadas, logrando mantener el equipo en Primera División al imponerse a Curicó Unido en liguilla de promoción.
En el Clausura 2014 se alza con la Liguilla Pre-Sudamericana, lo que clasifica al equipo minero a la Copa Sudamericana 2014 por primera vez en su historia (siendo este el retorno de Cobresal a un torneo internacional después de 29 años), en donde es eliminado en primera fase por el club paraguayo General Díaz. Dejó la banca del equipo tras 11 fechas del Apertura 2014.
En el Clausura 2015 dirige a Deportes Antofagasta, equipo complicado con el porcentaje del descenso, logrando mantener el equipo en Primera ante el descenso de tres equipos.
En mayo de 2022, regresó a dirigir a Deportes Iquique en la Primera B. Tras los malos resultados, con el equipo en la 13° posición y a 5 puntos de los puestos de descenso, fue desvinculado en octubre de 2022.
-Bajo su mando, el equipo ha logrado sumar 4 puntos en dos partidos, incluyendo una victoria ante Santiago Wanderers y un empate 2-2 frente a Deportes Santa Cruz el pasado 2 de mayo. Y está 12 en el Campeonato Caixun, escapando con «El Tigre» de los últimos peldaños de la Tabla de Posiciones.
-A pesar de los buenos resultados, Cantillana ha declarado públicamente que su intención es no seguir al mando del primer equipo en forma permanente. Su objetivo es retomar su labor como jefe técnico de las divisiones menores y entrenador de la Sub-20, proyecto con el cual se sentiría muy motivado.
INTERROGANTES
Preguntas que se hacen los hinchas: ¿Si Cesare Rossi le ofreciera una buena remuneración a Cantillana seguiría con el primer equipo? ¿Por qué Rossi prefiere traer a otro DT que -seguramente- será más caro? ¿Por qué no aparecen cracks iquiqueños netos en el equipo celeste? Recordemos que no se notan, no figuran hace rato en la escena nacional, siendo los últimos Edson Puch y Alvaro Ramos y ellos ya llevan varios años en los torneos nacionales, incluso el jugador y rapero anunció su retiro a comienzos de la temporada 2026.
Como sea, la dirigencia de Club Deportes Iquique continúa trabajando en encontrar un entrenador o estratega como los denominan algunos relatores. Entre los nombres que han circulado en la Prensa y programas deportivos en las diversas radios están Cristián Paulucci y Cristián Muñoz.
Cristián Paulucci Cristián Muñoz.
